1999年，馬雲正式辭去公職，創辦阿里巴巴網站，開拓電子商務應用，尤其是B2B業務。2003年秘密成立淘寶網，2004年創立獨立的第三方電子支付平台支付寶，兩者目前在中國市場都處於領先地位，同時，阿里巴巴是全球領先的B2B網站。
2006年馬雲成為央視二套《贏在中國》評委，還用中國雅虎和阿里巴巴為《贏在中國》官方網站提供平台。2013年5月10日，在淘寶十周年晚會上宣布，馬雲卸任阿里巴巴集團執行長（CEO）一職，由陸兆禧接任[18]。2018年6月，馬雲訪問馬來西亞，與時任馬來西亞首相馬哈迪·莫哈末會面；他表示自己當年（1997年）正是看到馬哈迪提出多媒體超級走廊的想法後，才受到啟發，最終創立阿里巴巴集團。
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